La bella tavola, raffigurante la Vergine che sostiene in grembo il Bambino mentre gioca con la croce che gli porge San Giovannino, alla presenza di San Giuseppe e Sant'Anna, dimostra inequivocabilmente la sua origine senese. Le fisionomie dei volti sono improntate al leonardismo "di ritorno" che il Sodoma importò a Siena quando si stabilì in città, e che lasciò come originario influsso al suo allievo Bartolomeo Neroni detto il Riccio, che in seguito si accostò anche ai modi più complessi ed estrosi di Domenico Beccafumi. La salda capacità disegnativa, la sapienza di composizione, la buona qualità esecutiva e la notevole eleganza formale fanno di questa opera un eccellente esempio dello stile caratteristico della produzione artistica de Riccio.